Der Sommer neigt sich dem Ende zu, und für Christopher Robin fängt der Ernst des Lebens an: Er kommt in die Schule. Da er nicht den Mut aufbringt, sich persönlich von seinen Freunden zu verabschieden, hinterläßt er einen Brief. Doch Winnie Puuh und die anderen verstehen die Nachricht falsch und befürchten, dass Christopher Robin in großer Gefahr steckt...